Река Нишава, събираща своите притоци от подножието на връх Ком, създава дълбок и красив пролом в района между село Разбоище и село Калотина. Стръмните и недостъпни скали, както и малките пещери над реката, още от времето на Първата българска държава приютяват монаси-отшелници. Техният брой постепенно нараства и скоро монасите се организират в монашеско общежитие. Има известни сведения, че през 1232 година, сръбският светец Свети Сава посещава пещерите на път за Йерусалим. На връщане от Йерусалим, през 1236 година той приема поканата на българския цар Иван Асен II и отсяда в Търново, където обаче се разболява и умира. По време на турското робство манастирът е бил опожаряван три пъти. През 1861 г. жилищните и стопански постройки били построени отново, но от другата страна на реката. По този начин главната църква, изградена високо в скалите, остава извън самия манастирски комплекс. По време на национално-освободителните борби манастирът приютява дори Васил Левски и неговия спътник Матей Преображенски. Църквата е обновена през 1841 г., и така стенописите и от 15-16 в. били покрити с вар. Единствено на западната фасада са запазени части от „Страшния съд“.